Aplicação e estudo da reciclabilidade da zeólita beta na reação de alilação e elucidação estrutural do 1-(4-NITROFENIL)BUT-3-EN-1-OL por técnicas espectroscóicas / Application and study of the recyclability of beta zeolite in the alilation reaction and structural elucidation of 1-(4-NITROPHENYL)BUT-3-EN-1-ol by spectroscopic techniques

Authors

  • Cosme Silva Santos
  • Rodrigo Ribeiro Alves Caiana
  • Bruna Barbosa Maia da Silva
  • Vitória Karla Silva Araújo Macedo
  • Herbert Igor Rodrigues de Medeiros
  • Romário Jonas de Oliveira
  • Josefa Aqueline Cunha Lima
  • Jadson de Farias Silva

DOI:

https://doi.org/10.34117/bjdv6n8-096

Keywords:

alilação, zeólita beta, química verde.

Abstract

Nas últimas décadas as questões ambientais se tornaram o centro de muitas discussões nos meios científicos e industriais. A procura por novas alternativas que evitem ou abrandem a geração de resíduos químicos tem crescido consideravelmente e uma das alternativas que tem se mostrado propícia é o emprego de catalisadores ou promotores heterogêneos nas transformações químicas. Assim, uma classe de catalizadores consolidados são as zeólitas que, além de apresentarem várias aplicações industriais, desempenham um importante papel em muitos processos sustentáveis. Na química orgânica, as zeólitas têm sido empregadas em uma variedade de reações, incluindo cicloadições, reações multicomponentes e reações de acoplamentos. Contudo, raros são os relatos de sua utilização na reação de alilação, que é uma reação importante para formação de ligações carbono-carbono. No presente estudo, a zeólita beta foi utilizada para promover a reação de alilação do 4-nitrobenzaldeído. Além disso, esse composto foi caracterizado pelas técnicas de RMN 1H e 13C. Adicionalmente, foi realizado um estudo de reciclabilidade da zeólita benta na reação de alilação. Assim, a zeólita beta foi eficiente na reação de alilação, fornecendo o produto em um curto tempo reacional e um excelente rendimento. Além disso o estudo de reciclabilidade mostrou que essa zeólita pode ser reaproveitada sem perda de eficiência na reação de alilação. Diante da praticidade e eficiência, esse método apresenta-se como excelente escolha na aplicação de reações de alilação de aldeídos em rotas de síntese e processos em escala para a indústria, além de ser uma estratégia extremamente útil no âmbito da química verde.

References

Chassaing, S.; Bénéteaua, V.; Louisa, B.; Pale, P. Zeolites as Green Catalysts for Organic Synthesis: the Cases of H-, Cu- & Sc-Zeolites. Current Organic Chemistry, Vol. 21, p. 779-793, 2017.

Couto, T. R.; Freitas, J. C. R.; Cavalcanti, I. H.; Oliveira, R. A.; Menezes, P. H. Allylation of aldehydes with potassium allyltrifluoroborate catalyzed by Amberlyst A-15. Tetrahedron, Vol. 69, n. 34, p. 7006-7010, 2013.

Fatima, A.; Kohn, L. K.; Anônio, M. A.; Carvalho, J. E.; Pilli, R. A. Enantioselective syntheses of (R)- and (S)-argentilactone and their cytotoxic activities against cancer cell lines. Bioorganic & Medicinal Chemistry, Vol. 12, p. 5437–5442, 2004.

Ferreira, V. F.; da Rocha, D. R.; da Silva, F. C. Química Verde, Economia Sustentável e Qualidade de Vida Rev. Virtual Quimica, 2014, 6 (1), 85-111.

Freitas, J. J. R. Utilização de Diferentes Promotores na Reação de Propargilação de Compostos Carbonílicos por Reagentes de Boro. Tese, 161 F. Universidade Federal De Pernambuco, Recife, 2016.

Grecco, S. T. F.; Rangel, M. C. Zeólitas Hierarquicamente Estruturadas. Quimica Nova, Vol. 36, n. 1, p. 131-142, 2013.

Guzik, A. F.; Hierarchical zeolites: Synthesis and catalytic properties. Microporous and Mesoporous Materials, Vol. 259, p. 33-45, 2018.

Hechelski, M.; Ghinet, A.; Louvel, B.; Dufrénoy, P.; Rigo, B.; Daïch, A.; Waterlot, C. Chemsuschem, Vol. 11, p. 1249-1277, 2018.

Janetzko, J.; Batey, R. A. Organoboron-Based Allylation Approach to the Total Synthesis of the Medium-Ring Dilactone (+)-Antimycin A1b. Journal of Organic. Chemistry. Vol. 79, p. 7415-7424, 2014.

Kishi, Y. Total Synthesis of Rifamycin S. Pure and Applied Chemistry., Vol. 53, p.1163-1180, 1981.

Li, Y.; Li, L.; Yu, J. Applications of Zeolites in Sustainable Chemistry. Chem, Vol. 3, p. 928–949, 2017.

Lle, A. F.; Bennett, J. A.; Manayil, J. C.; Wilson, K. Heterogeneous catalysis fo sustainable biodiesel production via esterification and transesterification. Chemical Society Reviews, Vol. 43, p. 7887-7916, 2014.

Macedo, V. K. S. A.; Santos C. S.; Mello, M. I. S.; Alves, J. A. B. L. R.; Barros, J. M. F.; Freitas, J. C. R. Application of beta zeolite in allylation reaction aiming formation of new C-C bonds. Cerâmica, vol. 66, p.243-249, 2020.

Marco, B. A.; Rechelo, B. S.; Tótoli, E. G.; Kogawa, A. C.; Salgado, H. R. N. Evolução da química verde e seus impactos multidimensionais: uma revisão. Saudi Pharmaceutical Journal, vol. 27, P. 1-8, 2019.

Perrin, D. D.; Amarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3ª ed., Pergamon Press: Oxford, 1996.

Schreiber, D.; Ermel, U. T.; Figueiredo, J. A. S.; Zeni, A. Analysis of Innovation and Its Environmental Impacts on the Chemical Industry. BAR - Brazilian Administration Review, Vol. 13, n.1 Rio de Janeiro, 2016.

Su, B.; Zhang, H.; Denga, M.; Wang, Q. An enantioselective strategy for the total synthesis of (S)-tylophorine via catalytic asymmetric allylation and a one-pot DMAP-promoted isocyanate formation/Lewis acid catalyzed cyclization sequence. Organic & Biomolecular Chemistry, Vol. 12, p. 3616-3621, 2014.

Xiong, G.; Liu, X.; Zhao, R.; Liu, J.; Yin, J.; Meng, Q.;

Guo, Z.; Liu, L. Synthesis and crystallization mechanism of nano-sized zeolite beta aggregates via aerosol-assisted method. Microporous and Mesoporous Materials, Vol. 249, p. 97-104, 2017.

Published

2020-08-11

How to Cite

Santos, C. S., Caiana, R. R. A., Silva, B. B. M. da, Macedo, V. K. S. A., Medeiros, H. I. R. de, Oliveira, R. J. de, Lima, J. A. C., & Silva, J. de F. (2020). Aplicação e estudo da reciclabilidade da zeólita beta na reação de alilação e elucidação estrutural do 1-(4-NITROFENIL)BUT-3-EN-1-OL por técnicas espectroscóicas / Application and study of the recyclability of beta zeolite in the alilation reaction and structural elucidation of 1-(4-NITROPHENYL)BUT-3-EN-1-ol by spectroscopic techniques. Brazilian Journal of Development, 6(8), 55412–55425. https://doi.org/10.34117/bjdv6n8-096

Issue

Section

Original Papers