Cálculos de RMN de 13C por meio das Abordagens GIAO, CSGT e IGAIM: Fatores de Escalonamentos para Terpenos / 13C NMR calculations using the GIAO, CSGT and IGAIM Approaches: Scaling Factors for Terpenes

Authors

  • Geomar Souza Alves
  • Evani Ferreira Cardoso
  • Sara Sâmitha Souza
  • Ana Carolina Ferreira de Albuquerque
  • Roberto Carlos Campos Martins
  • Rodrigo de Souza Miranda
  • Fernanda Barbosa da Silva
  • Marcelo Ricardo Souza Siqueira
  • Fernando Martins dos Santos Junior
  • Gunar Vingre da Silva Mota
  • Antonio Maia de Jesus Chaves Neto
  • Fabio Luiz Paranhos Costa

DOI:

https://doi.org/10.34117/bjdv7n3-031

Keywords:

Terpenos, Elemol, desempenho.

Abstract

Os terpenos são produtos naturais que apresentam diversas propriedades biológicas e farmacológicas diretamente relacionadas às suas estruturas químicas. Na determinação estrutural de moléculas orgânicas, a Ressonância Magnética Nuclear (RMN) é usada em larga escala. O deslocamento químico (?) sendo o parâmetro mais importante. O presente estudo tem como objetivo desenvolver e testar (a molécula de elemol será utilizada para esse fim) fatores de escala ? de 13C a terpenos, com base em regressões lineares. 10 moléculas complexas de sesquiterpeno foram selecionadas com as estruturas inequivocamente determinadas (confirmadas com cristalografia de raios-X). As geometrias foram otimizadas no nível B3LYP / 6-311 + G (d, p), na fase gasosa, e o ? será obtido no nível PBE0 / aug-cc-pvdz com três abordagens diferentes GIAO, CSGT e IGAIM , na fase gasosa e líquida, onde foi utilizado o modelo PCM (modelo contínuo polarizado). O TMS (tetrametilsilano) foi utilizado como referência e os dados experimentais de 13C foram obtidos em clorofórmio. Os resultados do RMS escalonado para os terpenos usados para gerar os fatores de escalonamento mostram que quando os efeitos do solvente são levados em consideração, mesmo que implicitamente, há uma melhora na reprodução dos dados experimentais. No entanto, a diferença nos valores RMS escalados não é grande o suficiente para justificar levar em consideração as interações com o solvente, pelo menos com o modelo PCM. É interessante notar que com o nível teórico PBE0 / aug-cc-pvdz, o método GIAO apresentou desempenho inferior aos outros 2 utilizados. Outro ponto interessante é que seu tempo de cálculo, de acordo com as simulações geradas neste trabalho, foi, em média, 30% maior que o CSGT e IGAIM. Assim, para estudos com terpenos, com esse nível de teoria, o uso do método GIAO não é indicado.

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Published

2021-03-02

How to Cite

Alves, G. S., Cardoso, E. F., Souza, S. S., de Albuquerque, A. C. F., Martins, R. C. C., Miranda, R. de S., da Silva, F. B., Siqueira, M. R. S., Junior, F. M. dos S., Mota, G. V. da S., Neto, A. M. de J. C., & Costa, F. L. P. (2021). Cálculos de RMN de 13C por meio das Abordagens GIAO, CSGT e IGAIM: Fatores de Escalonamentos para Terpenos / 13C NMR calculations using the GIAO, CSGT and IGAIM Approaches: Scaling Factors for Terpenes. Brazilian Journal of Development, 7(3), 21247–21257. https://doi.org/10.34117/bjdv7n3-031

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Original Papers